自転車で海外をツーリングするのであれば、海外旅行保険は必ず契約した方が良い、と思う。
マラリア、肝炎などの病気による入院、交通事故が起こった時のために保険無しだと、莫大な費用を請求される。
保険を契約して無いと、支払いに関して、日本大使館や親族に迷惑がかかるため、やはり保険の契約は必須。

契約時に、以下のポイントをカバーしているかどうか、確認した方がベター。

■確認ポイント
1. 複数年（1年以上）の契約が可能
2. 本人が海外に滞在中でも、代理人（親、兄弟など）による更新が可能

「バラ掛け」の契約が可能であれば、掛け金は安く抑える事が出来る。
現在の海外旅行保険は、契約途中に帰国すれば、残りの分が返却されるとか（要確認）。

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【自分の場合】
自分が使用している海外旅行保険は、『JI傷害火災』。
・http://www.jihoken.co.jp/

AIUの系列会社。
当時、AIU本体や東京海上火災などにも連絡をしてみたが、複数年契約や代理人による更新が不可能であった。
現在は可能かどうかは不明なので、要確認。

やはり長期旅行になると、複数年契約ができる保険会社がベター。
代理人による更新が可能でなければ、本人が帰国して再度契約となる為、意味が無い。